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初平四年（公元一九三年）二月底，袁术用孙策为前锋，先破江都，又破海陵，留军队看守广陵，主力北上，与原来分兵攻击东阳、平安的纪灵、雷薄等汇合，先后击破二城，兵锋直指广陵重城淮阴。
陶谦大惊，不顾病体，亲自提兵南下，屯于淮浦。袁术遂不敢悉军攻淮阴。两军在淮水一线对峙。笮融领兵万人至徐县，声称将举军沿着淮水而西，攻击寿春。
李傕等西凉将把持的朝廷这时也来凑热闹，见袁术势力勃发，似乎有吞并徐州的架势，于是任命刘繇为扬州刺史，以减轻陶谦压力。青州刘备、兖州曹操、徐州陶谦、扬州袁术这几人都向朝廷低了头，无所谓远近亲疏，反正李傕等人的目标就是必须保持均衡，不能一家独大。
刘繇现在淮浦，他出身名门，家大业大，自己招募了两千人，陶谦本着敌人的敌人就是朋友的道理，又拨给他一千兵。刘繇合计三千兵，不算太少，但战斗力不敢恭维。扬州州治在寿春，此时是袁术的大本营，无法前往。刘繇只得暂时留在淮水一线，与陶谦并抗袁术。
袁术感觉到压力，又得知丹阳太守周昕与会稽太守王朗欲起兵攻击九江，便考虑见好就收。
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刘备一路急行，各路消息也源源不断传递过来，曹操的一路动态基本打探出来。曹操屠菑丘后，西至沛国治所相县，沛相陈珪出城迎接，接风洗尘，酒食款待。曹操与陈珪是旧识，嘲道：“汉瑜优柔于三州之间，欲何为乎？”
陈珪道：“珪无雄心宏图，苟全性命于乱世而已，岂有他志！”
曹操与其笑谑一番，除了搜刮了一些军粮外，倒没怎么为难陈珪，扬长而去。陈珪叹道：“孟德智谋机变，雄才伟略，奈何行事如斯之酷烈乎！”
曹军自沛国入梁国，梁相罗怀亲出睢阳之外十余里而迎之。曹操整顿军队，军势复振。而这时刘备也已自沛国进入济阴郡内。
刘晔屏人对刘备道：“先前我军目标是拦阻曹操，勿使其归根本之地，如今形势有所变化，晔以为又多一选择。袁术兵锋到达淮水，陶谦提兵南下，徐州空虚，我军有臧宣高相投，又有陈元龙归心，取徐州如振落秋叶，反掌间耳。届时整青、徐之兵，压曹操兖州之地，岂非更佳？”刘晔还有一点顾虑没说出口，原来刘备军加上臧霸、刘馗有一万六千人，陶谦还答应继续派兵相继，原预计联军兵力将在两万以上，如今刘馗撤走、援兵不至，只一万三千兵对曹操三万兵，胜算立时下降。
刘备思索后，没有采纳。刘晔知道曹操厉害，但不知道曹操比想象中还厉害，一旦让他缓过劲来，将再难遏制；徐州自是易得，袁术也不足为患，但整顿青徐、全力图曹的战略并不会那么顺利，因为孙策很快就会崛起江东，成为南方大患，若曹操联合孙策，那么刘备即便再自信，也不敢言能胜之。因此，刘备打算暂时不与袁术为敌，放他壮大，袁术壮大便能辖制住孙策；刘备在这边则全力攻曹操，哪怕自己军队残了，也要遏制住曹操的发展。历史已变，刘备虽然做了一些推手，但并不能保证陈宫、张邈、吕布在曹操主力回归的前提下还会造反。
若刘备坐视曹操从容回军，最坏的可能是，曹操遂挟大胜徐州之威，整编兖州各势力，架空张邈、陈宫，将吕布收入麾下，由其统领骑兵，则步有夏侯、骑有吕张，又有袁绍为后盾，届时刘备如何抗衡？思至此，刘备不寒而栗。
因此，不管历史往后如何演化，曹操总是刘备当前最大的敌人。曹操之后才是袁绍、孙策、刘表等人。必须立足自身，将曹操打垮。
刘备心意已决，整顿军队，宣示军中道：“曹操屠杀徐州百姓，人神共愤，是为民贼，吾受大义感召，得陶徐州之托，决意为朝廷除恶，为苍生除害。杀贼立功，就在今日！诸将士能擒杀曹操者，赏万金，职升三级！”众兵士在将领的带领下攘臂高呼，声震四野。
初平四年（公元一九三年）三月初，刘备阻曹操于薄*县之北，背依南山列阵。刘备以摧锋、陷阵两军为中军，约四千五百人；以赵云为左军，约三千三百人；以吕虔、臧霸为右军，约五千人。
曹操军三万多人，中军曹操自领，左军夏侯渊，右军李乾，各约一万人。
众寡悬殊，刘备却不气馁，一脸自信。曹操亦不自满，一脸凝重。
春风十里，草树皆绿，大地上生机盎然，然而两军对峙处却死气弥漫，萧杀如秋。刘备放眼向南望去，这里就是后世的鲁西南大平原，战场所处的位置应该就是后世的曹*县所在，北边是一片低矮的小山，后世没有踪迹，现在却还称得上是丘，就是诗经《国风?曹风?候人》中“荟兮蔚兮，南山朝隮”的南山，横在薄*县、定陶之间。刘备背山南向列阵，休说定陶空虚，就算定陶有兵，也要绕过这片山才能攻击到刘备，已得地利。
曹操派使者来见刘备，道：“吾自伐徐，与君青州何干？何不携手攻取徐州，琅琊、东海、下邳、广陵皆可归君，吾只取彭城，沛国。君意下如何？”
刘备心道你取彭城、沛国岂不是牢牢将吾锁在海滨，到此地步仍旧不忘给我下套么，当下正色回应道：“徐州乃朝廷之治，天子之土，曹孟德安敢自行瓜分？此大逆不道之言，休要再讲，且污我耳！尔归告孟德，若稽首归降，朝廷或能饶其一命，若怙恶不悛，困兽犹斗，身死族灭之日不远！”命将使者耳朵割下一只，驱逐出去。
曹操闻使者回报，大笑道：“刘玄德欲激怒于吾乎？此小计安能惑吾！”激励三军，宣言道：“家园在前，归心如箭，而刘备擅动刀兵，无故阻拦，欺人太甚，是可忍孰不可忍也！诸君皆百战精锐，无双勇士，陶谦八万大军，君等一举破之，率尔入徐，转战千里，连破坚城，如入无人之境！区区刘备，安敢阻拦！诸君且随吾破之！擒杀刘备者，赏万金，吾上表朝廷封其为侯！”曹军将士皆举矛呼喊，呼声震天。
两军战斗一触即发。